这一战略并非没有挑战。首先，乌克兰在东部地区的军力正在逐渐减弱，俄罗斯军队的持续进攻和对关键后勤枢纽的控制，使得乌克兰面临着前所未有的压力。尽管泽连斯基声称乌克兰军队在库尔斯克地区的突袭取得了初步成功，但能否长期维持这种态势仍是一个未知数。
其次，随着战争的持续，乌克兰在民众中的支持也可能受到影响。战争疲劳感的上升，使得人们对和平谈判的呼声日益增多。泽连斯基需要在坚持占领与寻求和平之间找到一个平衡点，以确保内部的团结和对外的强硬。
在乌克兰的战略转变中，国际社会，尤其是美国的立场，显得尤为重要。泽连斯基在采访中提到，拜登政府并不知道越境进入俄罗斯的计划，这表明乌克兰在执行军事行动时的高度保密性。然而，这种“独立行动”的策略可能会引发国际社会对乌克兰军事战略的不同看法。